| 1. Round | 23/08/2008 | Paços de Ferreira | - | Sporting Braga | 0:2 | ||||
| 2. Round | 01/09/2008 | Sporting Braga | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 3. Round | 21/09/2008 | Leixões SC | - | Sporting Braga | 2:0 | ||||
| 4. Round | 27/09/2008 | Sporting Braga | - | Naval 1° de Maio | 1:1 |  |
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| 5. Round | 06/10/2008 | Vitória Guimarães | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
| 6. Round | 27/10/2008 | Sporting Braga | - | Estrela Amadora | 5:0 |  |
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| 7. Round | 02/11/2008 | Académica de Coimbra | - | Sporting Braga | 1:1 | ||||
| 10. Round | 30/11/2008 | Sporting Braga | - | CD Nacional | 1:0 | ||||
| 22. Round | 15/03/2009 | Sporting Braga | - | Académica de Coimbra | 1:1 | ||||
| 23. Round | 05/04/2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting Braga | 0:3 | |
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| 24. Round | 10/04/2009 | Sporting Braga | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 25. Round | 18/04/2009 | CD Nacional | - | Sporting Braga | 1:1 | ||||
| 26. Round | 24/04/2009 | Sporting Braga | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 29. Round | 17/05/2009 | Sporting Braga | - | SL Benfica | 1:3 | ||||
| 30. Round | 24/05/2009 | FC Porto | - | Sporting Braga | 1:1 |
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