| 13. Round | 19/09/2019 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| 14. Round | 22/09/2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| 15. Round | 28/09/2019 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
| 16. Round | 06/10/2019 | Limón FC | - | Guadalupe | 2:1 |  |
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| 17. Round | 11/10/2019 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 18. Round | 17/10/2019 | Guadalupe | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 19. Round | 20/10/2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 20. Round | 27/10/2019 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 | ||||
| 21. Round | 03/11/2019 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 | |
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| 22. Round | 21/11/2019 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:2 |
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