| 9. Round | 01/09/2019 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 10. Round | 05/09/2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 12. Round | 11/09/2019 | Jicaral | - | Municipal Grecia | 2:0 | ||||
| 13. Round | 18/09/2019 | Municipal Grecia | - | CS Herediano | 2:2 | ||||
| 14. Round | 22/09/2019 | Limón FC | - | Municipal Grecia | 1:0 | ||||
| 18. Round | 16/10/2019 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 3:1 | ||||
| 19. Round | 20/10/2019 | Municipal Grecia | - | CS Cartaginés | 0:1 | ||||
| 20. Round | 27/10/2019 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 | ||||
| 21. Round | 03/11/2019 | Municipal Grecia | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:0 |
Ecuador