1. Round | 22/07/2018 | Radnički Niš | - | Proleter Novi Sad | 3:1 | ||||
16. Round | 09/11/2018 | Proleter Novi Sad | - | Radnički Niš | 1:2 | ||||
18. Round | 01/12/2018 | Dinamo Vranje | - | Radnički Niš | 0:4 | ||||
21. Round | 17/12/2018 | FK Napredak | - | Radnički Niš | 1:2 | ||||
28. Round | 30/03/2019 | Radnički Niš | - | FK Rad Beograd | 2:0 | ||||
30. Round | 07/04/2019 | Radnički Niš | - | OFK Bačka | 5:1 |