1. Round | 20/07/2019 | FK Čukarički | - | FK Napredak | 1:0 | ||||
3. Round | 04/08/2019 | FK Čukarički | - | Radnik Surdulica | 1:0 | ||||
4. Round | 10/08/2019 | TSC Bačka Topola | - | FK Čukarički | 1:0 | ||||
14. Round | 30/10/2019 | FK Čukarički | - | Partizan | 2:1 | ||||
15. Round | 03/11/2019 | FK Mačva Šabac | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
16. Round | 09/11/2019 | FK Napredak | - | FK Čukarički | 3:1 | ||||
17. Round | 23/11/2019 | FK Čukarički | - | FK Rad Beograd | 2:0 | ||||
18. Round | 30/11/2019 | Radnik Surdulica | - | FK Čukarički | 3:3 | ||||
19. Round | 04/12/2019 | FK Čukarički | - | TSC Bačka Topola | 2:1 | ||||
20. Round | 08/12/2019 | Proleter Novi Sad | - | FK Čukarički | 2:1 | ||||
22. Round | 22/02/2020 | Radnički Niš | - | FK Čukarički | 2:0 | ||||
28. Round | 06/06/2020 | FK Čukarički | - | FK Inđija | 0:1 |