| 1. Round | 15/09/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Lazio Roma [Youth] | 2:3 | ||||
| 2. Round | 21/09/2019 | Genoa CFC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 3:0 | ||||
| 3. Round | 28/09/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Atalanta [Youth] | 0:2 |  |
|||
| 4. Round | 05/10/2019 | Cagliari Calcio [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 4:2 |  |
|||
| 6. Round | 26/10/2019 | Juventus [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 2:1 | ||||
| 10. Round | 29/11/2019 | AS Roma [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 4:3 | ||||
| 12. Round | 14/12/2019 | Inter [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 13. Round | 20/12/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Chievo Verona [Youth] | 1:1 | ||||
| 15. Round | 19/01/2020 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Bologna FC [Youth] | 2:0 | ||||
| 16. Round | 26/01/2020 | Lazio Roma [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 0:2 | |
|||
| 17. Round | 02/02/2020 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Genoa CFC [Youth] | 4:3 | |
|||
| 18. Round | 08/02/2020 | Atalanta [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 2:1 | |
|||
| 19. Round | 15/02/2020 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Cagliari Calcio [Youth] | 0:1 | ||||
| 20. Round | 22/02/2020 | Empoli FC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 | |
Italy
Albania