| 1. Round | 24/11/2018 | AC Libertas | - | FC Fiorentino | 1:1 | ||||
| 2. Round | 02/12/2018 | SS Murata | - | FC Fiorentino | 0:2 | ||||
| 3. Round | 08/12/2018 | FC Fiorentino | - | FC Domagnano | 2:0 | ||||
| 4. Round | 13/01/2019 | SP Tre Fiori | - | FC Fiorentino | 2:2 | ||||
| 5. Round | 19/01/2019 | FC Fiorentino | - | SP La Fiorita | 0:2 | ||||
| 6. Round | 26/01/2019 | SS Folgore/Falciano | - | FC Fiorentino | 1:1 | ||||
| 7. Round | 03/02/2019 | FC Fiorentino | - | SS Pennarossa | 1:1 | ||||
| 8. Round | 09/02/2019 | FC Fiorentino | - | AC Libertas | 2:2 | ||||
| 10. Round | 24/02/2019 | FC Domagnano | - | FC Fiorentino | 2:1 |  |
|||
| 11. Round | 02/03/2019 | FC Fiorentino | - | SP Tre Fiori | 2:2 | ||||
| 12. Round | 10/03/2019 | SP La Fiorita | - | FC Fiorentino | 5:2 | ||||
| 13. Round | 16/03/2019 | FC Fiorentino | - | SS Folgore/Falciano | 2:3 | ||||
| 14. Round | 31/03/2019 | SS Pennarossa | - | FC Fiorentino | 0:2 |
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