| 1. Round | 20/09/2019 | SP Cailungo | - | FC Fiorentino | 1:0 | ||||
| 2. Round | 28/09/2019 | FC Fiorentino | - | SS San Giovanni | 0:1 | ||||
| 4. Round | 19/10/2019 | SP Tre Penne | - | FC Fiorentino | 4:2 | ||||
| 5. Round | 03/11/2019 | FC Fiorentino | - | SS Cosmos | 3:0 |  |
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| 6. Round | 24/11/2019 | FC Fiorentino | - | AC Libertas | 0:4 | ||||
| 7. Round | 30/11/2019 | SS Virtus | - | FC Fiorentino | 3:3 |
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