| 2. Round | 02/12/2018 | SP La Fiorita | - | SS Pennarossa | 7:1 | ||||
| 4. Round | 13/01/2019 | SP La Fiorita | - | FC Domagnano | 4:0 | ||||
| 8. Round | 09/02/2019 | SP La Fiorita | - | SS Folgore/Falciano | 2:1 |  |
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| 9. Round | 17/02/2019 | SS Pennarossa | - | SP La Fiorita | 1:0 | ||||
| 10. Round | 24/02/2019 | SP La Fiorita | - | SS Murata | 3:0 | ||||
| 14. Round | 31/03/2019 | SP Tre Fiori | - | SP La Fiorita | 0:3 | |
San Marino