| 1. Round | 16/09/2023 | SP Cailungo | - | SS Folgore/Falciano | 0:2 | ||||
| 2. Round | 23/09/2023 | FC Fiorentino | - | SP Cailungo | 0:1 | ||||
| 3. Round | 01/10/2023 | SP Cailungo | - | SP Tre Penne | 1:4 | ||||
| 4. Round | 05/10/2023 | San Marino Academy | - | SP Cailungo | 0:1 | ||||
| 11. Round | 02/12/2023 | SP Tre Fiori | - | SP Cailungo | 2:1 |  |
|||
| 17. Round | 24/01/2024 | SP Cailungo | - | FC Fiorentino | 0:3 | ||||
| 18. Round | 27/01/2024 | SP Tre Penne | - | SP Cailungo | 4:0 | ||||
| 20. Round | 10/02/2024 | SS Cosmos | - | SP Cailungo | 9:0 | ||||
| 21. Round | 18/02/2024 | SP Cailungo | - | SS Murata | 1:3 | ||||
| 22. Round | 21/02/2024 | SC Faetano | - | SP Cailungo | 2:0 | |
|||
| 23. Round | 24/02/2024 | SP Cailungo | - | AC Libertas | 0:1 | ||||
| 24. Round | 02/03/2024 | FC Domagnano | - | SP Cailungo | 3:0 | |
|||
| 25. Round | 09/03/2024 | SS Pennarossa | - | SP Cailungo | 0:2 | ||||
| 26. Round | 13/03/2024 | SP Cailungo | - | SP Tre Fiori | 1:3 | ||||
| 27. Round | 17/03/2024 | SP Cailungo | - | SS San Giovanni | 0:4 | ||||
| 29. Round | 14/04/2024 | AC Juvenes/Dogana | - | SP Cailungo | 1:0 | |
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