| 3. Round | 29/07/2023 | Deportes Tolima | - | Águilas Doradas | 1:1 | ||||
| 4. Round | 08/08/2023 | Millonarios | - | Deportes Tolima | 1:0 | ||||
| 5. Round | 12/08/2023 | Deportes Tolima | - | Atlético Huila | 1:0 | ||||
| 8. Round | 27/08/2023 | La Equidad | - | Deportes Tolima | 0:0 | ||||
| 9. Round | 02/09/2023 | Deportes Tolima | - | Atlético Bucaramanga | 0:0 | ||||
| 7. Round | 07/09/2023 | Deportes Tolima | - | Deportivo Pereira | 2:3 |  |
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| 10. Round | 12/09/2023 | Atlético Huila | - | Deportes Tolima | 3:0 | |
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| 11. Round | 14/09/2023 | Deportes Tolima | - | Independiente Medellín | 1:1 | |
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| 12. Round | 18/09/2023 | Deportivo Pasto | - | Deportes Tolima | 1:2 | |
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| 13. Round | 21/09/2023 | Deportes Tolima | - | Envigado FC | 2:0 | |
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| 14. Round | 25/09/2023 | Atlético Junior | - | Deportes Tolima | 0:1 | ||||
| 15. Round | 30/09/2023 | Deportes Tolima | - | Boyacá Chicó | 2:0 | ||||
| 16. Round | 07/10/2023 | Jaguares de Córdoba | - | Deportes Tolima | 0:1 |
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