| 1. Round | 31/07/2009 | Standard Liège | - | Sint-Truidense VV | 2:2 | ||||
| 2. Round | 08/08/2009 | Sint-Truidense VV | - | Sporting Charleroi | 0:0 | ||||
| 3. Round | 15/08/2009 | Sporting Lokeren | - | Sint-Truidense VV | 1:2 |  |
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| 4. Round | 22/08/2009 | Sint-Truidense VV | - | KSV Roeselare | 2:1 | |
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| 5. Round | 29/08/2009 | KV Mechelen | - | Sint-Truidense VV | 0:2 | ||||
| 6. Round | 12/09/2009 | Sint-Truidense VV | - | RSC Anderlecht | 2:1 | ||||
| 7. Round | 19/09/2009 | KV Kortrijk | - | Sint-Truidense VV | 0:1 | |
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| 8. Round | 22/09/2009 | Sint-Truidense VV | - | KRC Genk | 2:4 |  |
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| 9. Round | 26/09/2009 | KVC Westerlo | - | Sint-Truidense VV | 2:0 | ||||
| 10. Round | 03/10/2009 | Sint-Truidense VV | - | SV Zulte Waregem | 1:2 | ||||
| 11. Round | 17/10/2009 | Excelsior Mouscron | - | Sint-Truidense VV | annull. | ||||
| 12. Round | 24/10/2009 | Sint-Truidense VV | - | KAA Gent | 1:2 | ||||
| 13. Round | 31/10/2009 | Club Brugge KV | - | Sint-Truidense VV | 1:0 | |
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| 14. Round | 07/11/2009 | Germinal Beerschot | - | Sint-Truidense VV | 4:1 | ||||
| 15. Round | 21/11/2009 | Sint-Truidense VV | - | Cercle Brugge | 1:1 | ||||
| 16. Round | 29/11/2009 | Sint-Truidense VV | - | Standard Liège | 2:0 | |
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