5. Round | 11/09/1999 | Slaven Belupo | - | NK Osijek | 1:4 | ||||
6. Round | 19/09/1999 | HNK Cibalia | - | NK Osijek | 2:3 | ||||
9. Round | 12/10/1999 | NK Osijek | - | Croatia Zagreb | 1:3 | ||||
11. Round | 23/10/1999 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 | ||||
12. Round | 30/10/1999 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 3:2 | ||||
13. Round | 06/11/1999 | NK Istra Pula | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
14. Round | 23/11/1999 | NK Osijek | - | NK Vukovar 91 | 2:1 | ||||
15. Round | 27/11/1999 | NK Zagreb | - | NK Osijek | 2:1 | ||||
16. Round | 04/12/1999 | NK Osijek | - | Slaven Belupo | 2:1 | ||||
17. Round | 19/02/2000 | NK Osijek | - | HNK Cibalia | 1:1 | ||||
18. Round | 26/02/2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Osijek | 3:0 | ||||
19. Round | 29/02/2000 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 2:0 | ||||
20. Round | 04/03/2000 | Croatia Zagreb | - | NK Osijek | 3:1 | ||||
21. Round | 07/03/2000 | NK Osijek | - | NK Varteks | 1:1 | ||||
22. Round | 11/03/2000 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 0:2 | ||||
23. Round | 18/03/2000 | NK Osijek | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:2 | ||||
24. Round | 25/03/2000 | NK Vukovar 91 | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
25. Round | 01/04/2000 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 3:1 | ||||
26. Round | 08/04/2000 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 1:1 |