| 1. Round | 13/07/2019 | Atlético Junior | - | Deportes Tolima | 1:0 | ||||
| 2. Round | 21/07/2019 | Deportes Tolima | - | América de Cali | 0:1 | ||||
| 3. Round | 27/07/2019 | Águilas Doradas | - | Deportes Tolima | 3:0 dec. | ||||
| 4. Round | 05/08/2019 | Deportes Tolima | - | Santa Fe | 4:0 | ||||
| 5. Round | 11/08/2019 | Envigado FC | - | Deportes Tolima | 2:1 | ||||
| 6. Round | 18/08/2019 | Deportes Tolima | - | Once Caldas | 0:0 | ||||
| 7. Round | 21/08/2019 | Atlético Bucaramanga | - | Deportes Tolima | 1:1 | ||||
| 8. Round | 27/08/2019 | Deportes Tolima | - | Jaguares de Córdoba | 2:0 | ||||
| 9. Round | 02/09/2019 | Atlético Huila | - | Deportes Tolima | 0:1 | ||||
| 11. Round | 14/09/2019 | Unión Magdalena | - | Deportes Tolima | 1:2 | ||||
| 12. Round | 21/09/2019 | Deportes Tolima | - | La Equidad | 0:1 | ||||
| 13. Round | 30/09/2019 | Atlético Nacional | - | Deportes Tolima | 1:0 |
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