| 2. Round | 17/01/2021 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:0 | ||||
| 4. Round | 23/01/2021 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 0:1 | ||||
| 3. Round | 28/01/2021 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:3 |  |
|||
| 5. Round | 01/02/2021 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 6. Round | 03/02/2021 | Jicaral | - | Santos de Guápiles | 0:1 | ||||
| 7. Round | 08/02/2021 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| 8. Round | 14/02/2021 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 2:1 | |
|||
| 15. Round | 31/03/2021 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 3:1 | ||||
| 16. Round | 04/04/2021 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| 17. Round | 11/04/2021 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 3:0 | ||||
| 18. Round | 19/04/2021 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 20. Round | 26/04/2021 | Santos de Guápiles | - | Limón FC | 3:2 | ||||
| 21. Round | 02/05/2021 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 3:1 | ||||
| 22. Round | 13/05/2021 | Santos de Guápiles | - | Municipal Grecia | 2:2 |
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