| 1. Round | 27/08/2016 | Ancona 1905 | - | Mantova FC | 1:1 | ||||
| 2. Round | 03/09/2016 | AC Reggiana | - | Ancona 1905 | 4:0 | ||||
| 3. Round | 10/09/2016 | Ancona 1905 | - | Bassano Virtus | 1:2 | ||||
| 4. Round | 13/09/2016 | SS Maceratese | - | Ancona 1905 | 0:0 | ||||
| 5. Round | 17/09/2016 | Ancona 1905 | - | Venezia FC | 0:1 |
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