| 1. Round | 20/09/2019 | SP Cailungo | - | FC Fiorentino | 1:0 | ||||
| 3. Round | 05/10/2019 | SS Virtus | - | SP Cailungo | 0:1 | ||||
| 4. Round | 19/10/2019 | SP Cailungo | - | SS Cosmos | 2:1 | ||||
| 5. Round | 03/11/2019 | AC Libertas | - | SP Cailungo | 3:1 |  |
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| 6. Round | 24/11/2019 | SS San Giovanni | - | SP Cailungo | 0:1 | ||||
| 7. Round | 30/11/2019 | SP Cailungo | - | SP Tre Penne | 1:3 | |
San Marino