| 1. Round | 17/09/2023 | SP La Fiorita | - | AC Libertas | 3:1 |  |
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| 2. Round | 23/09/2023 | AC Libertas | - | SS Murata | 1:4 | ||||
| 5. Round | 08/10/2023 | AC Libertas | - | San Marino Academy | 2:2 | ||||
| 7. Round | 28/10/2023 | AC Libertas | - | SS Folgore/Falciano | 2:2 | |
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| 8. Round | 04/11/2023 | AC Libertas | - | SP Cailungo | 2:1 |
San Marino