| 2. Round | 13/09/2014 | AC Milan [Youth] | - | AS Cittadella [Youth] | 4:0 | ||||
| 3. Round | 20/09/2014 | Brescia Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 0:2 | ||||
| 4. Round | 27/09/2014 | AC Milan [Youth] | - | Delfino Pescara [Youth] | 4:0 | ||||
| 6. Round | 19/10/2014 | AC Milan [Youth] | - | Inter [Youth] | 1:4 | ||||
| 7. Round | 25/10/2014 | Hellas Verona [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 1:4 |  |
 |
||
| 8. Round | 01/11/2014 | AC Milan [Youth] | - | Cesena FC [Youth] | 3:1 | ||||
| 1. Round | 05/11/2014 | Cagliari Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 1:3 | ||||
| 9. Round | 08/11/2014 | Udinese Calcio [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 3:3 | ||||
| 10. Round | 22/11/2014 | Virtus Lanciano [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 1:6 | |
|||
| 21. Round | 04/04/2015 | Cesena FC [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 1:1 | ||||
| 22. Round | 07/04/2015 | AC Milan [Youth] | - | Udinese Calcio [Youth] | 0:1 | ||||
| 23. Round | 25/04/2015 | AC Milan [Youth] | - | Virtus Lanciano [Youth] | 4:1 | ||||
| 25. Round | 09/05/2015 | AC Milan [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 4:1 |
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