12. Round | 14/09/2019 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
13. Round | 19/09/2019 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
15. Round | 28/09/2019 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
16. Round | 06/10/2019 | Limón FC | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
17. Round | 11/10/2019 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
19. Round | 20/10/2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
20. Round | 27/10/2019 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 |