| Primera | 28/09/19 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 |  |
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| Primera | 15/11/20 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 5:1 | ||||
| Primera | 01/04/21 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 1:1 | |
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| Primera | 11/08/21 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 1:1 | ||||
| Primera | 15/10/21 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 4:0 | ||||
| Primera | 27/02/22 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| Primera | 05/05/22 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | ||||
| Primera | 03/10/22 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | ||||
| Primera | 22/01/23 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 0:1 | ||||
| Primera | 14/08/23 | Puntarenas FC | - | Deportivo Saprissa | 2:4 | |
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| Primera | 18/10/23 | Deportivo Saprissa | - | Puntarenas FC | 4:1 | ||||
| Primera | 14/01/24 | Deportivo Saprissa | - | Puntarenas FC | 3:0 | ||||
| Primera | 05/05/24 | Puntarenas FC | - | Deportivo Saprissa | 0:2 | ||||
| Primera | 06/10/24 | Deportivo Saprissa | - | Puntarenas FC | 2:3 | ||||
| Primera | 13/02/25 | Deportivo Saprissa | - | Puntarenas FC | 0:0 | ||||
| Primera | 16/04/25 | Puntarenas FC | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | |
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