| 1. Round | 14/03/2009 | Lokomotiv Moskva | - | FK Khimki | 1:1 | ||||
| 2. Round | 21/03/2009 | Dinamo Moskva | - | FK Khimki | 3:2 | ||||
| 8. Round | 11/05/2009 | Spartak Nalchik | - | FK Khimki | 0:0 | ||||
| 12. Round | 13/06/2009 | Spartak Moskva | - | FK Khimki | 1:0 | ||||
| 11. Round | 06/07/2009 | FK Khimki | - | Rubin Kazan | 2:3 | ||||
| 13. Round | 10/07/2009 | FK Khimki | - | FK Saturn | 1:0 | ||||
| 14. Round | 19/07/2009 | FK Tom Tomsk | - | FK Khimki | 4:0 | ||||
| 15. Round | 24/07/2009 | FK Khimki | - | FK Amkar Perm | 2:0 |  |
|||
| 16. Round | 02/08/2009 | FK Khimki | - | Dinamo Moskva | 0:2 | ||||
| 18. Round | 16/08/2009 | FK Khimki | - | Krylia Sovetov | 1:3 |
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