1. Round | 24/07/1999 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:0 | ||||
2. Round | 01/08/1999 | Hajduk Split | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
3. Round | 29/08/1999 | HNK Šibenik | - | Croatia Zagreb | 1:1 | ||||
10. Round | 16/10/1999 | HNK Šibenik | - | Slaven Belupo | 0:0 | ||||
11. Round | 23/10/1999 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 | ||||
12. Round | 30/10/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Šibenik | 1:1 | ||||
13. Round | 06/11/1999 | HNK Šibenik | - | Hajduk Split | 1:3 | ||||
14. Round | 23/11/1999 | Croatia Zagreb | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
15. Round | 27/11/1999 | HNK Šibenik | - | NK Varteks | 2:0 | ||||
18. Round | 26/02/2000 | HNK Šibenik | - | NK Istra Pula | 0:1 | ||||
21. Round | 07/03/2000 | Slaven Belupo | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
22. Round | 11/03/2000 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 0:2 | ||||
26. Round | 08/04/2000 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
27. Round | 11/04/2000 | Hajduk Split | - | HNK Šibenik | 0:3 dec. | ||||
28. Round | 15/04/2000 | HNK Šibenik | - | Croatia Zagreb | 2:1 | ||||
33. Round | 13/05/2000 | NK Varteks | - | HNK Šibenik | 1:1 |