| 1. Round | 25/08/2023 | Inter [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 2:0 | ||||
| 5. Round | 01/10/2023 | Empoli FC [Youth] | - | Frosinone Calcio [Youth] | 4:0 | ||||
| 11. Round | 26/11/2023 | Empoli FC [Youth] | - | Genoa CFC [Youth] | 0:0 | ||||
| 17. Round | 15/01/2024 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 4:1 |  |
|||
| 21. Round | 11/02/2024 | Empoli FC [Youth] | - | Inter [Youth] | 1:2 | ||||
| 22. Round | 18/02/2024 | Atalanta [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 2:1 | ||||
| 25. Round | 10/03/2024 | Empoli FC [Youth] | - | Cagliari Calcio [Youth] | 3:0 | ||||
| 28. Round | 07/04/2024 | AS Roma [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 4:0 | ||||
| 32. Round | 06/05/2024 | Empoli FC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 3:1 | ||||
| 33. Round | 11/05/2024 | Sampdoria [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 1:2 | ||||
| 34. Round | 18/05/2024 | Empoli FC [Youth] | - | Lazio Roma [Youth] | 0:0 |
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