| 19. Round | 08/02/2009 | 1. FSV Mainz 05 | - | TSV 1860 München | 2:2 | ||||
| 20. Round | 15/02/2009 | TSV 1860 München | - | Rot Weiss Ahlen | 2:1 |  |
 |
||
| 21. Round | 22/02/2009 | MSV Duisburg | - | TSV 1860 München | 4:1 | ||||
| 22. Round | 01/03/2009 | TSV 1860 München | - | FC St. Pauli | 5:1 | ||||
| 23. Round | 08/03/2009 | FC Ingolstadt 04 | - | TSV 1860 München | 2:3 | |
|||
| 24. Round | 13/03/2009 | TSV 1860 München | - | FSV Frankfurt | 1:1 | ||||
| 25. Round | 22/03/2009 | SpVgg Greuther Fürth | - | TSV 1860 München | 1:0 | |
|||
| 27. Round | 12/04/2009 | TuS Koblenz | - | TSV 1860 München | 3:2 | ||||
| 28. Round | 20/04/2009 | TSV 1860 München | - | 1. FC Kaiserslautern | 1:1 | ||||
| 29. Round | 26/04/2009 | Rot-Weiß Oberhausen | - | TSV 1860 München | 1:1 | |
|||
| 30. Round | 01/05/2009 | FC Augsburg | - | TSV 1860 München | 3:0 | |
|||
| 31. Round | 08/05/2009 | TSV 1860 München | - | Hansa Rostock | 3:3 | ||||
| 32. Round | 12/05/2009 | SV Wehen Wiesbaden | - | TSV 1860 München | 0:0 | |
|||
| 33. Round | 17/05/2009 | TSV 1860 München | - | Alemannia Aachen | 1:1 | ||||
| 34. Round | 24/05/2009 | 1. FC Nürnberg | - | TSV 1860 München | 2:1 | |
Serbia