| 16. Round | 04/08/2019 | FC Sheriff | - | FC Zimbru | 3:0 | ||||
| 17. Round | 11/08/2019 | Dinamo-Auto | - | FC Sheriff | 0:3 | ||||
| 18. Round | 18/08/2019 | FC Sheriff | - | FC Milsami | 2:1 | ||||
| 19. Round | 24/08/2019 | FC Sheriff | - | FC Sfîntul Gheorghe | 2:1 | ||||
| 20. Round | 31/08/2019 | FC Sheriff | - | FC Codru Lozova | 2:0 | ||||
| 21. Round | 14/09/2019 | CS Petrocub | - | FC Sheriff | 0:0 |  |
|||
| 25. Round | 19/10/2019 | FC Milsami | - | FC Sheriff | 1:1 | ||||
| 26. Round | 26/10/2019 | FC Sfîntul Gheorghe | - | FC Sheriff | 0:1 | ||||
| 27. Round | 02/11/2019 | FC Codru Lozova | - | FC Sheriff | 0:3 | ||||
| 28. Round | 09/11/2019 | FC Sheriff | - | CS Petrocub | 1:1 |  |
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