| Allsvenskan | 30/08/98 | AIK Solna | - | Helsingborgs IF | 1:1 | ||||
| Allsvenskan | 23/09/98 | Helsingborgs IF | - | Malmö FF | 1:2 | ||||
| Allsvenskan | 17/10/98 | Helsingborgs IF | - | Östers IF | 3:1 |  |
|||
| Allsvenskan | 26/10/98 | IFK Göteborg | - | Helsingborgs IF | 0:1 | |
|||
| Allsvenskan | 20/04/99 | Hammarby IF | - | Helsingborgs IF | 2:1 | |
|||
| Allsvenskan | 09/06/99 | Trelleborgs FF | - | Helsingborgs IF | 2:3 | ||||
| Allsvenskan | 24/09/99 | Djurgårdens IF | - | Helsingborgs IF | 2:4 | |
Norway