| 20. Round | 22/01/1988 | K. Beerschot VAV | - | KFC Winterslag | 4:1 | ||||
| 21. Round | 29/01/1988 | KFC Winterslag | - | KSV Waregem | 0:0 | ||||
| 22. Round | 19/02/1988 | KFC Winterslag | - | Sint-Truidense VV | 1:1 | ||||
| 23. Round | 27/02/1988 | KAA Gent | - | KFC Winterslag | 4:2 | ||||
| 24. Round | 05/03/1988 | KFC Winterslag | - | KSK Beveren | 1:0 | ||||
| 25. Round | 11/03/1988 | RSC Anderlecht | - | KFC Winterslag | 4:0 | ||||
| 26. Round | 18/03/1988 | KFC Winterslag | - | Cercle Brugge | 1:0 | ||||
| 27. Round | 03/04/1988 | Standard Liège | - | KFC Winterslag | 1:2 | ||||
| 28. Round | 08/04/1988 | KFC Winterslag | - | KV Kortrijk | 0:0 | ||||
| 29. Round | 15/04/1988 | Royal Antwerp FC | - | KFC Winterslag | 5:0 | ||||
| 30. Round | 22/04/1988 | KFC Winterslag | - | KV Mechelen | 0:0 | ||||
| 31. Round | 30/04/1988 | Racing Jet Wavre | - | KFC Winterslag | 0:1 |  |
|||
| 32. Round | 06/05/1988 | KFC Winterslag | - | RSC Charleroi | 2:0 | |
|||
| 33. Round | 13/05/1988 | Club Brugge KV | - | KFC Winterslag | 3:0 | ||||
| 34. Round | 20/05/1988 | KFC Winterslag | - | Sporting Lokeren | 2:0 | |
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