| 1. Round | 09/08/2008 | Spartak Varna | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 2:0 | ||||
| 4. Round | 30/08/2008 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | FC Pirin | 4:0 |  |
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| 6. Round | 20/09/2008 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | Botev Plovdiv | 0:0 | ||||
| 8. Round | 06/10/2008 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | Levski Sofia | 0:1 | |
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| 10. Round | 24/10/2008 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | Lokomotiv Sofia | 4:0 | |
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| 11. Round | 02/11/2008 | PFC Litex Lovech | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 2:1 | ||||
| 12. Round | 08/11/2008 | Lokomotiv Plovdiv | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 0:2 |
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