| 1. Round | 21/07/2019 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 1:0 |  |
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| 4. Round | 04/08/2019 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 4:1 | ||||
| 5. Round | 11/08/2019 | LD Alajuelense | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | ||||
| 6. Round | 15/08/2019 | Deportivo Saprissa | - | Jicaral | 4:0 | ||||
| 7. Round | 18/08/2019 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 2:2 | ||||
| 8. Round | 25/08/2019 | Limón FC | - | Deportivo Saprissa | 1:1 | |
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| 10. Round | 15/09/2019 | Deportivo Saprissa | - | La U Universitarios | 4:0 | ||||
| 14. Round | 22/09/2019 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 16. Round | 06/10/2019 | Deportivo Saprissa | - | LD Alajuelense | 2:5 | ||||
| 20. Round | 27/10/2019 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 2:1 |
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