| 4. Round | 26/08/2015 | KF Shkupi | - | FK Turnovo | 1:1 | ||||
| 5. Round | 29/08/2015 | FK Renova | - | KF Shkupi | 1:1 |  |
|||
| 6. Round | 13/09/2015 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 7. Round | 20/09/2015 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 11. Round | 25/10/2015 | Metalurg Skopje | - | KF Shkupi | 0:1 |  |
|||
| 12. Round | 28/10/2015 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
| 13. Round | 01/11/2015 | FK Turnovo | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 15. Round | 22/11/2015 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 1:1 | |
South Korea