| 1. Round | 15/08/2008 | Alemannia Aachen | - | SV Wehen Wiesbaden | 2:1 | ||||
| 2. Round | 24/08/2008 | SV Wehen Wiesbaden | - | MSV Duisburg | 1:1 |  |
|||
| 3. Round | 31/08/2008 | TuS Koblenz | - | SV Wehen Wiesbaden | 0:0 | ||||
| 4. Round | 14/09/2008 | SV Wehen Wiesbaden | - | 1. FC Nürnberg | 2:2 | ||||
| 5. Round | 21/09/2008 | SC Freiburg | - | SV Wehen Wiesbaden | 5:0 | ||||
| 6. Round | 28/09/2008 | SV Wehen Wiesbaden | - | Rot Weiss Ahlen | 1:3 | ||||
| 7. Round | 06/10/2008 | 1. FSV Mainz 05 | - | SV Wehen Wiesbaden | 5:0 | ||||
| 9. Round | 24/10/2008 | FC St. Pauli | - | SV Wehen Wiesbaden | 2:0 | ||||
| 10. Round | 28/10/2008 | SV Wehen Wiesbaden | - | FC Ingolstadt 04 | 0:0 | ||||
| 14. Round | 23/11/2008 | SV Wehen Wiesbaden | - | Rot-Weiß Oberhausen | 0:0 | ||||
| 15. Round | 30/11/2008 | TSV 1860 München | - | SV Wehen Wiesbaden | 3:3 | ||||
| 17. Round | 14/12/2008 | Hansa Rostock | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:0 | ||||
| 19. Round | 08/02/2009 | MSV Duisburg | - | SV Wehen Wiesbaden | 2:1 | ||||
| 20. Round | 13/02/2009 | SV Wehen Wiesbaden | - | TuS Koblenz | 1:3 | ||||
| 21. Round | 22/02/2009 | 1. FC Nürnberg | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:0 | ||||
| 23. Round | 08/03/2009 | Rot Weiss Ahlen | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:0 |  |
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