| Primera | 25/08/19 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| Primera | 20/10/19 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:2 | ||||
| Primera | 16/02/20 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:1 | ||||
| Primera | 02/09/20 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| Primera | 14/09/20 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:4 |  |
|||
| Primera | 28/01/21 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:3 | ||||
| Primera | 21/03/21 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| Primera | 12/08/21 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 2:1 | ||||
| Primera | 13/10/21 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| Primera | 12/04/22 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| Primera | 01/09/22 | Santos de Guápiles | - | Sporting FC | 0:3 | ||||
| Primera | 30/07/23 | Puntarenas FC | - | Santos de Guápiles | 0:0 |  |
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| Primera | 01/10/23 | Santos de Guápiles | - | Puntarenas FC | 2:1 | ||||
| Primera | 18/02/24 | Puntarenas FC | - | Santos de Guápiles | 3:1 | ||||
| Primera | 22/04/24 | Santos de Guápiles | - | Puntarenas FC | 2:1 | ||||
| Primera | 10/08/24 | Municipal Liberia | - | Santos de Guápiles | 4:0 | ||||
| Primera | 01/04/25 | Santos de Guápiles | - | Municipal Liberia | 0:1 | |
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