| 10. Round | 19/10/2019 | FK Borec | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 11. Round | 23/10/2019 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 |  |
|||
| 12. Round | 27/10/2019 | FK Renova | - | KF Shkupi | 2:2 | ||||
| 13. Round | 03/11/2019 | KF Shkupi | - | FC Struga | 0:0 | |
|||
| 14. Round | 09/11/2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 | |
|||
| 15. Round | 24/11/2019 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 16. Round | 27/11/2019 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | ||||
| 17. Round | 01/12/2019 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 4:0 | ||||
| 18. Round | 08/12/2019 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:3 |
Equatorial Guinea