20. Round | 14/03/2009 | Partizan | - | FK Čukarički | 2:0 | ||||
21. Round | 18/03/2009 | FK Čukarički | - | FK Napredak | 0:1 | ||||
23. Round | 04/04/2009 | Crvena Zvezda | - | FK Čukarički | 2:1 | ||||
24. Round | 08/04/2009 | FK Čukarički | - | Vojvodina | 4:4 | ||||
32. Round | 24/05/2009 | FK Banat Zrenjanin | - | FK Čukarički | 0:0 |