| 20. Round | 13/01/2023 | Roda JC Kerkrade | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 15. Round | 16/01/2023 | TOP Oss | - | AZ Alkmaar (J) | 1:3 | ||||
| 21. Round | 20/01/2023 | TOP Oss | - | NAC Breda | 1:2 | ||||
| 22. Round | 27/01/2023 | PEC Zwolle | - | TOP Oss | 4:1 | ||||
| 23. Round | 03/02/2023 | TOP Oss | - | FC Den Bosch | 3:0 | ||||
| 24. Round | 10/02/2023 | MVV | - | TOP Oss | 5:1 | ||||
| 25. Round | 17/02/2023 | TOP Oss | - | FC Eindhoven | 2:0 | ||||
| 26. Round | 24/02/2023 | VVV-Venlo | - | TOP Oss | 0:1 | ||||
| 27. Round | 06/03/2023 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 1:2 | ||||
| 28. Round | 10/03/2023 | TOP Oss | - | ADO Den Haag | 2:3 | ||||
| 29. Round | 17/03/2023 | TOP Oss | - | Heracles Almelo | 1:5 | ||||
| 30. Round | 26/03/2023 | Telstar | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 31. Round | 31/03/2023 | TOP Oss | - | Helmond Sport | 2:2 | ||||
| 32. Round | 10/04/2023 | FC Utrecht (J) | - | TOP Oss | 4:2 | ||||
| 33. Round | 14/04/2023 | TOP Oss | - | De Graafschap | 3:3 | ||||
| 34. Round | 21/04/2023 | Willem II | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 35. Round | 28/04/2023 | TOP Oss | - | Almere City FC | 0:5 | ||||
| 36. Round | 08/05/2023 | AZ Alkmaar (J) | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 37. Round | 12/05/2023 | TOP Oss | - | Jong PSV | 1:0 |  |
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