1. Round | 17/08/2008 | Vojvodina | - | Crvena Zvezda | 2:0 | ||||
2. Round | 23/08/2008 | FK Banat Zrenjanin | - | Crvena Zvezda | 0:0 | ||||
5. Round | 20/09/2008 | Crvena Zvezda | - | FK Jagodina | 3:0 | ||||
6. Round | 27/09/2008 | Hajduk Rodić | - | Crvena Zvezda | 1:2 | ||||
7. Round | 05/10/2008 | Crvena Zvezda | - | Partizan | 0:2 | ||||
9. Round | 25/10/2008 | Crvena Zvezda | - | OFK Beograd | 5:1 | ||||
10. Round | 29/10/2008 | Borac Čačak | - | Crvena Zvezda | 1:0 | ||||
11. Round | 01/11/2008 | Crvena Zvezda | - | FK Rad Beograd | 2:0 | ||||
14. Round | 23/11/2008 | FK Javor | - | Crvena Zvezda | 1:1 | ||||
15. Round | 29/11/2008 | Crvena Zvezda | - | FK Čukarički | 2:0 | ||||
16. Round | 06/12/2008 | FK Jagodina | - | Crvena Zvezda | 1:4 |