| Primera | 15/08/19 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| Primera | 12/10/19 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 1:3 |  |
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| Primera | 06/02/20 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 5:2 | ||||
| Primera | 28/05/20 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 3:0 | ||||
| Primera | 08/02/21 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| Primera | 19/04/21 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| Primera | 08/09/21 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 2:2 | ||||
| Primera | 01/04/22 | Sporting FC | - | AD San Carlos | 4:0 | ||||
| Primera | 15/05/22 | AD San Carlos | - | Sporting FC | 2:1 | ||||
| Primera | 30/09/22 | Sporting FC | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| Primera | 14/02/23 | Sporting FC | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| Primera | 02/09/23 | Puntarenas FC | - | AD San Carlos | 1:0 | ||||
| Primera | 25/02/24 | AD San Carlos | - | Puntarenas FC | 1:1 | ||||
| Primera | 27/04/24 | Puntarenas FC | - | AD San Carlos | 2:2 |
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