| 1. Round | 15/08/2020 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 2. Round | 23/08/2020 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 3. Round | 30/08/2020 | Santos de Guápiles | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 4. Round | 02/09/2020 | LD Alajuelense | - | Santos de Guápiles | 2:1 |  |
 |
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| 5. Round | 06/09/2020 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 0:2 | ||||
| 6. Round | 14/09/2020 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:4 | ||||
| 7. Round | 20/09/2020 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:4 | ||||
| 8. Round | 26/09/2020 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 0:1 | ||||
| 9. Round | 04/10/2020 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 0:0 |  |
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| 10. Round | 05/11/2020 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| 13. Round | 09/11/2020 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 14. Round | 11/11/2020 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 3:0 | |
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| 15. Round | 14/11/2020 | Santos de Guápiles | - | Limón FC | 0:0 | ||||
| 11. Round | 19/11/2020 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 0:0 | |
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| 16. Round | 05/12/2020 | Sporting FC | - | Santos de Guápiles | 3:1 |
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