| 6. Round | 15/08/2019 | La U Universitarios | - | Guadalupe | 2:2 |  |
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| 7. Round | 18/08/2019 | LD Alajuelense | - | La U Universitarios | 4:1 |  |
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| 8. Round | 25/08/2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 9. Round | 31/08/2019 | La U Universitarios | - | Limón FC | 2:0 | ||||
| 15. Round | 29/09/2019 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 4:3 | ||||
| 16. Round | 06/10/2019 | La U Universitarios | - | Municipal Grecia | 2:1 | |
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| 17. Round | 11/10/2019 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | |
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| 18. Round | 18/10/2019 | La U Universitarios | - | LD Alajuelense | 0:3 | ||||
| 19. Round | 20/10/2019 | La U Universitarios | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 |  |
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| 21. Round | 03/11/2019 | La U Universitarios | - | Deportivo Saprissa | 0:0 | ||||
| 22. Round | 10/11/2019 | Santos de Guápiles | - | La U Universitarios | 1:4 |
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