| 1. Round | 21/07/2019 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 1:0 | ||||
| 4. Round | 04/08/2019 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 4:1 | ||||
| 10. Round | 15/09/2019 | Deportivo Saprissa | - | La U Universitarios | 4:0 | ||||
| 14. Round | 22/09/2019 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 2:2 |  |
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| 15. Round | 28/09/2019 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | |
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| 19. Round | 21/10/2019 | Deportivo Saprissa | - | Limón FC | 6:0 | ||||
| 20. Round | 27/10/2019 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 2:1 | ||||
| 21. Round | 03/11/2019 | La U Universitarios | - | Deportivo Saprissa | 0:0 |
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