| 1. Round | 12/07/2009 | Deportivo Cali | - | Envigado FC | 2:2 | ||||
| 6. Round | 16/08/2009 | Atlético Junior | - | Deportivo Cali | 5:2 | ||||
| 8. Round | 30/08/2009 | Deportes Tolima | - | Deportivo Cali | 0:3 | ||||
| 11. Round | 27/09/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Cali | 0:0 | ||||
| 13. Round | 18/10/2009 | Once Caldas | - | Deportivo Cali | 2:1 | ||||
| 14. Round | 22/10/2009 | Deportivo Cali | - | Deportivo Pasto | 3:0 | ||||
| 15. Round | 25/10/2009 | Deportivo Cali | - | Atlético Huila | 2:2 | ||||
| 16. Round | 01/11/2009 | Real Cartagena | - | Deportivo Cali | 2:1 | ||||
| 17. Round | 08/11/2009 | Deportivo Cali | - | Boyacá Chicó | 4:2 |  |
|||
| 18. Round | 15/11/2009 | Santa Fe | - | Deportivo Cali | 4:1 |  |
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