| 1. Round | 07/02/2009 | América de Cali | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
| 2. Round | 15/02/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Junior | 0:0 | ||||
| 3. Round | 19/02/2009 | Deportes Quindío | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 |  |
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| 6. Round | 08/03/2009 | Atlético Huila | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 | ||||
| 7. Round | 15/03/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Nacional | 2:2 | |
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| 10. Round | 05/04/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Pasto | 1:0 | ||||
| 15. Round | 03/05/2009 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 |  |
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| 16. Round | 10/05/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Independiente Medellín | 1:0 | ||||
| 17. Round | 14/05/2009 | Deportivo Pereira | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 | ||||
| 18. Round | 17/05/2009 | Cúcuta Deportivo | - | La Equidad | 0:0 | |
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