18. Round | 15/02/2009 | CD Trofense | - | Naval 1° de Maio | 2:2 | ||||
24. Round | 11/04/2009 | Sporting CP | - | Naval 1° de Maio | 3:1 | ||||
25. Round | 20/04/2009 | Naval 1° de Maio | - | Leixões SC | 1:0 | ||||
26. Round | 26/04/2009 | Naval 1° de Maio | - | Rio Ave FC | 0:1 | ||||
27. Round | 03/05/2009 | Vitória Guimarães | - | Naval 1° de Maio | 1:0 | ||||
28. Round | 10/05/2009 | Naval 1° de Maio | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
29. Round | 16/05/2009 | Académica de Coimbra | - | Naval 1° de Maio | 3:1 | ||||
30. Round | 23/05/2009 | Naval 1° de Maio | - | Vitória Setúbal | 2:2 |