| 3. Round | 19/02/2009 | América de Cali | - | Once Caldas | 1:1 | ||||
| 4. Round | 21/02/2009 | Once Caldas | - | Atlético Junior | 1:1 | ||||
| 5. Round | 28/02/2009 | Deportes Quindío | - | Once Caldas | 2:1 | ||||
| 6. Round | 08/03/2009 | Once Caldas | - | Deportes Tolima | 2:1 | ||||
| 7. Round | 15/03/2009 | Millonarios | - | Once Caldas | 1:1 | ||||
| 8. Round | 19/03/2009 | Once Caldas | - | Cúcuta Deportivo | 2:0 | ||||
| 9. Round | 22/03/2009 | Once Caldas | - | Deportivo Pereira | 0:0 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | Atlético Nacional | - | Once Caldas | 0:2 | ||||
| 11. Round | 12/04/2009 | Atlético Huila | - | Once Caldas | 0:0 |  |
Colombia