| 4. Round | 03/09/2020 | Limón FC | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 5. Round | 06/09/2020 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 4:0 | ||||
| 3. Round | 24/09/2020 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 0:4 | ||||
| 8. Round | 27/09/2020 | CS Cartaginés | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
| 9. Round | 04/10/2020 | Jicaral | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 10. Round | 11/10/2020 | CS Cartaginés | - | Sporting FC | 2:0 | ||||
| 11. Round | 30/10/2020 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 12. Round | 01/11/2020 | CS Cartaginés | - | Municipal Grecia | 2:1 | ||||
| 13. Round | 08/11/2020 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 4:1 | ||||
| 14. Round | 11/11/2020 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 3:0 | ||||
| 15. Round | 17/11/2020 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 0:1 |
Costa Rica