| 1. Round | 14/07/2019 | Once Caldas | - | Atlético Nacional | 1:2 | ||||
| 3. Round | 28/07/2019 | Once Caldas | - | Deportivo Pasto | 3:1 |  |
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| 4. Round | 04/08/2019 | Cúcuta Deportivo | - | Once Caldas | 1:1 | ||||
| 5. Round | 10/08/2019 | Once Caldas | - | Alianza Petrolera | 0:0 | |
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| 8. Round | 24/08/2019 | Atlético Junior | - | Once Caldas | 0:1 | |
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| 15. Round | 05/10/2019 | Jaguares de Córdoba | - | Once Caldas | 2:1 | |
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| 16. Round | 10/10/2019 | Once Caldas | - | Atlético Bucaramanga | 3:0 |
Colombia