| 3. Round | 19/02/2009 | Deportes Quindío | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 | ||||
| 4. Round | 22/02/2009 | Atlético Nacional | - | Deportes Quindío | 0:1 | ||||
| 7. Round | 14/03/2009 | Deportes Quindío | - | Deportivo Cali | 0:1 | ||||
| 8. Round | 19/03/2009 | Real Cartagena | - | Deportes Quindío | 2:2 |  |
|||
| 9. Round | 22/03/2009 | Boyacá Chicó | - | Deportes Quindío | 2:2 | ||||
| 17. Round | 14/05/2009 | Atlético Junior | - | Deportes Quindío | 4:1 |
Colombia