| 1. Round | 12/07/2009 | Cúcuta Deportivo | - | América de Cali | 1:1 |  |
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| 2. Round | 19/07/2009 | Atlético Junior | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 3. Round | 26/07/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportes Quindío | 2:0 | ||||
| 4. Round | 02/08/2009 | Deportes Tolima | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | ||||
| 5. Round | 08/08/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Millonarios | 0:1 |  |
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| 6. Round | 16/08/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Huila | 1:2 | ||||
| 7. Round | 23/08/2009 | Atlético Nacional | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 8. Round | 30/08/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Once Caldas | 2:0 | |
|||
| 9. Round | 14/09/2009 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | ||||
| 10. Round | 20/09/2009 | Deportivo Pasto | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 11. Round | 27/09/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Cali | 0:0 | |
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| 12. Round | 04/10/2009 | Real Cartagena | - | Cúcuta Deportivo | 3:2 | ||||
| 13. Round | 18/10/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Boyacá Chicó | 2:0 | |
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| 14. Round | 22/10/2009 | Santa Fe | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | |
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| 15. Round | 25/10/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:0 |  |
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| 17. Round | 08/11/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Pereira | 0:1 | ||||
| 18. Round | 14/11/2009 | La Equidad | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | |
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