| 2. Round | 19/07/2009 | Independiente Medellín | - | Deportivo Cali | 1:0 | ||||
| 3. Round | 26/07/2009 | Real Cartagena | - | Independiente Medellín | 1:3 | ||||
| 4. Round | 02/08/2009 | Independiente Medellín | - | Boyacá Chicó | 1:0 | ||||
| 13. Round | 18/10/2009 | Deportes Quindío | - | Independiente Medellín | 1:2 | ||||
| 14. Round | 22/10/2009 | Independiente Medellín | - | Deportes Tolima | 1:3 | ||||
| 15. Round | 25/10/2009 | Millonarios | - | Independiente Medellín | 3:0 | ||||
| 16. Round | 01/11/2009 | Independiente Medellín | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 |  |
|||
| 17. Round | 07/11/2009 | Atlético Nacional | - | Independiente Medellín | 0:0 | ||||
| 18. Round | 15/11/2009 | Independiente Medellín | - | Once Caldas | 2:2 |
Colombia